プロになってから小笠原が手にしてきたタイトルは、リーグ優勝６回、天皇杯３回、リーグカップ５回。これほど優勝経験を持つ選手はＪリーグには、ほかにはいない。それだけに今シーズンのチームにタイトル獲得への手応えを掴んでいるからこそ、高いレベルでの内容を求めているのだ。

「補強はＪリーグとACLの両方を獲りに行くというクラブのメッセージだと思っているし、それを目指せるだけのメンバーがいる。どんな内容でも勝ち点を稼ぐことは重要だけど、内容がともなっていないまま放っておいたら、今後は積み重ねることができなくなるので」