城後と前の契約交渉の優先順位を考えたら、圧倒的に前が先でしょう。

というか一番最初に交渉始めるべき。

城後は正直最後に始めても良いだろ。
ビジネスなんだから、最も能力の高い選手を先に交渉するべき。

そういう意味で前が城後よりも遅いのは交渉が上手くいってない可能性がある。