No.3369
これらの功績から2008年も引き続きセレッソ大阪を指揮。前年の好成績からサンフレッチェ広島と並ぶ昇格候補筆頭としてシーズンを迎えたが、好調な攻撃陣の一方で守備が機能せず、怪我人が続出した事もあり連勝と連敗を繰り返す不安定な戦いに終始。結局4位に終わって昇格を逃した。守備戦術を構築できなかったことに対する批判もあったものの、継続性を重視したセレッソ大阪のフロントの判断により2009年も続投が決定。
2009年は守備に配慮した3-4-2-1システムを採用。攻撃ではカイオ、香川真司、乾貴士という3人のアタッカーによる独特のコンビネーションプレイをベースに得点を量産。攻撃的ながらも現実に即したサッカーを展開し、J1復帰を果たした。
4年ぶりのJ1復帰となった2010年も引き続き指揮。新加入選手の大量起用により序盤戦は低迷するも、4-2-3-1システムへの変更を機にチームは一気に好転。2列目の3シャドーにはドリブルを得意とする日本人選手を配置。彼らがポジションを自由に変えながら攻撃する形は、当時のJリーグでは珍しいスタイルのサッカーだった。J1復帰1年目での優勝こそ逃したものの、終盤を4連勝で締めくくり、クラブ史上J1最高順位の3位に入り、クラブ初のAFCチャンピオンズリーグ(ACL)出場を決めた。
家庭の事情などから2011年限りで退任。しかし、2012年8月26日、成績不振によりセルジオ・ソアレスが契約解除となると、三度目となるセレッソ大阪への復帰が発表された[3]。同年12月までの短期契約であったが、降格の危機にあったチームを上向きにさせると、チーム側もクルピに続投を要請し、11月15日、1年間の契約更新が発表された[4]。
2013年シーズンは柿谷曜一朗、山口螢らの台頭、活躍により優勝争いにも食い込んだものの、クラブの方針から、11月25日、シーズン終了後の監督退任(契約満了)が正式に発表された[5]。