U23セカンドチームは選手をチームに登録、ではなく選手を「試合毎に出場登録をする」。
トップチームとU23チーム合わせて一つのチームと捉えた方が良いです。
なので中島君をトップチームとU23チームどちらに登録するか、という話にはならないのです。