岡山から横浜まで使ったことあります。
前の日に寝ずに電車の中で寝れば意外と短く感じました。
乗り換え大変で結構疲れますが途中寝れさえすればいけないこともないです。
途中ずっと起きていれば地獄かもしれないです。
平日であれば片道2000円なので夜行バスの方がおすすめです。