あくまでも想定の話しですが、

リーグ戦3勝4分け8敗、勝点13、ここで監督更迭。
途中就任の監督が14勝5分勝点47。最終順位が2位(勝点60)
ルヴァンカップ予選3位でプレーオフ勝ち上がって最終的に優勝。

現実的にこんな成績あり得ないだろって言われれば何の反論も
出来ませんがこういうケースなら最優秀監督賞を
あげても良いかなって気がしますが如何ですかね？

当然それだとリーグ戦の優勝監督が選ばれないのは
おかしいってなるから、実際は特別賞とかでお茶を濁すんじゃないかな？