英語でもdonkey＝ロバはバカの意味ですし、ご存知chicken＝雌鶏は臆病者の意味等、時代的にも地域的にも、かなり古くから広く用いられていたと推測されます。
タコ以外でも、犬や猿、豚、牛、蛆虫、蝿、狸等さまざまな動物が罵倒語には登場します。それぞれ、喚起するイメージから、罵倒する着眼点は違いますが、罵倒語という大きなくくりでは同じです。タコですが、イメージとしては骨のない、くにゃくにゃした生き物ですので、骨のない＝意気地のない、信念のない、というイメージからきているのだと思います。「おたんこなす」や「かぼちゃ頭」みたいに、野菜が罵倒語に用いられることもしばしばあります。
寅さんは、タコ社長と喧嘩仲間です。

ハゲて口をとんがらがしてるから

ん？
平日休みの仕事も世の中にはあるぞ？

お、長州さん

40過ぎが平日昼間に掲示版にいるのかよ？やばいぞ

このタコ{emj_ip_0223}！

あれ？俺40代なんだけど何才だったっけ？

あれ何で人を馬鹿にする言葉でタコは使われるんかね

40代は若者じゃないのに訃報だと若さってなるよね

生のマダコは高価です。
クルクル寿司は、外国産冷凍品と思われます。

食べて応援しても誰も責任とっちゃくれません

タコって高値なんだ
回るお寿司で100円っていう乏しい知識しかないから知らなかった

元プロボクサーでコメディアンの「たこ八郎」さんが44歳の若さで急死しました。個性的なルックスと、いつも酔っぱらっているような受け答えがお茶の間で人気を呼んだ人物でした。
あき竹城さんが面倒をみてました。

たこ焼きチェーンがたこ八郎？
ラーメン二郎っぽいやつか

311以降そこいらは食べてないわ
自己責任だし