新参犬さんは本人から見て不快だとまでは言っていないんじゃないですかね。

新参犬さん
一昨年のＰＯ決勝の際に、オシムさんは応援のメッセージを送ってくれました。
同様に山形にも応援メッセージを送り、山形の公式ＨＰにもそのメッセージがＵＰされていました。

オシム監督はただ単にジェフの歴代監督、日本代表の歴代監督の一人ではなく、ジェフにとっても日本サッカー界にとってもカリスマなんですよ。
でなければ、山形が公式ＨＰに元ジェフの監督からのメッセージを載せないでしょうから。
だから、関塚監督がオシムフラッグを見て不快な思いをしている事は決してないと思いますよ。