今スターリングを売る必要はないでしょう。
契約期間はあと2年ありますし、1年使って市場価値が上がれば儲け、下がるほどの出来なら本人も諦めるのでは？
契約期間なんて今時移籍金に影響しないですし、ビッグクラブからのアプローチがあるような噂を頻繁に流せばフリーで出て行かれることもなく、どこかのクラブが取りに来るでしょうしそれもありかと。

正直あの決定力のなさで他のビッグクラブで活躍できると思えませんけどね。スターリングが決めてれば今頃もっと上の順位にいたでしょう。