移籍市場で思うように補強が進まなかったなどチーム側の事情で契約満了後に再契約した例ならいくつか聞いたことはあります

でも選手側から満了にしてもらって、トライアウトの結果次第でまた再契約してもらうというのはあまり聞かないような
それだとトライアウトの結果が出るまで下手に補強できませんし、チーム側のメリットがないのでは

チームとしてどうしても慰留したいのなら話は別かもしれませんが、来年は(おそらく)高木+アンダー代表2人になるんだしその線も薄いでしょう