ここで聞くくらいなので都心の乗り換えに慣れてないと想定すると
新宿で大江戸線に乗り換えるのは難しいと思うのでずっとJRで千駄ヶ谷まで行くのが良いでしょうね
高尾で多少待ってでも中央特快に乗り換えた方が座れて楽
総武線に乗り換えるのは新宿よりも中野の方が分かりやすいし歩く距離が少なくて楽