チャレンジャーって言葉は、相手の実力が上と認めているのが前提なので、実際にそうであっても順位が上の相手には使わんかなぁ
天皇杯とかで明確に格上格下が分かる場合は別だけど
それ以外だと、ただただウチは弱いんで、、って聞こえるから

どちらかと言うと、実力が下の相手に、"チャレンジャーとして"戦うっていう、気の引き締め方、相手への敬意の払い方をする時に使われると思う

(完全に個人の印象です)