小林監督は、伸び悩む選手を再生させることは得意な反面、若手、新加入選手の起用には躊躇することがある。
ベテラン選手を使い続ける傾向があるため、シーズン途中から戦略を切り替えることが苦手。
策士であり、優秀な監督であることには間違いないのだが、資金力のないクラブにとっては監督の年俸がネックとなってしまう。