基本的に『哀悼の意』や『お悔やみ』は残された遺族や関係者に対してするものだと思いますよ。

そのひとたちに送る言葉だから言葉を選ぶのは大切にということで。
日本語は主語や目的語を省略するからわからにくいですが、
例えば英語だとわかりやすいけれど、
お悔やみを申し上げます
哀悼の意を表します
は
I’m so sorry for your loss.
We extend our deepest sympathies to you for your terrible loss.
になると思うけれど、

使われるyouやyourは、遺族や残された友人、知人を表していると思います。
葬儀も遺族の気持ちの整理をするたもにやる意味合いもありますね。生きているひとの心情を慮るからこそ、言葉や表現は慎重にというのはわかりますね。
Twitterという新しい表現形態における絵文字はどう意味があるかは、メッセージを受け取る側がどう思うかの問題で、
『恥だ』というのは、周りの目を気にするという意味だから恥だからヤメろは他律的で少しズルてるかも。またみんながやっているからいいというのも実は周囲に合わせているから大丈夫という意味で同じように他律的かも。

いちばん大事なのはメッセージを受け取る側のお気持ちなのでは？と思います。