なぜハイラインなのか

ということですが、プレスをかける上で各ライン間の距離が狭いというのは必然です。
ライン間が広いと2次3次のプレスがかからずに終わってしまいます。

飯倉があそこまで出なくてもいいハイラインにすればいい、とも思われるかもしれません。おそらくですが、相手のCB、GKですらプレスによって逃げ場がサイドしかないというプレスを監督は望んでいるのではないかと思います。