山手線の内側下道は路駐車も多く、ナビがあっても自走するにはある程度の慣れが必要です。全線首都高の方がはるかに安全ですよ。
前述されていたとおり西新宿から中央環状経由で湾岸線に出るか、4号新宿線を終点三宅坂まで行って都心環状線内回り→11号台場線経由で湾岸線へ。この場合、都心環状の左車線をひたすらキープしていれば湾岸線千葉行きになりますよ。