山雅に限らず日本サッカーは単純にクラブごとの育成システムが確立されていないこと、高校サッカーとの競合、他競技との人材の取り合いなどなど色々だと思います。
特に信州は昔からＪクラブがあったわけでもなく、名門校もないので有能な選手がたくさん出てこなかったと思います。
仮に優秀な選手が出たとしてもトップチームにうまく吸い上げて主力まで自チームで磨きあげることの出来るクラブもなく、大学に進学して誘いのあったクラブに入団…などの流れも多いのが現状です。岩上は大学に進学し、喜山は岡山でなく元はヴェルディユースですしね。
Ｊ１クラブでも育成を成功しているクラブは少ないので、サッカー熱が地元に浸透して山雅を目指す子供が増えて、かつ山雅ユースもレベルを高めないと厳しいと思いますよ。